家财万贯的对冲基金经理詹姆斯（威尔·法瑞尔 Will Ferrell 饰）因为诈欺被判刑，法官特别给了他30天的时间让他安排处理工作上的相关事宜，身家百万的他为了准备好自己即将面对的恐怖监禁生活，雇用了平常帮他洗车的男子（凯文·哈特 Kevin Hart 饰），在最后自由的30天内对他加强训练，以应付之后的监狱生活……
丹拿（史蒂夫·库根 Steve Coogan 饰）是一位郁郁不得志的小演员，在演艺事业彻底泡汤后，心灰意冷的他来到了一所高中，成为了那里的戏剧课老师。对于自己的课程，丹拿从来都不放在心上，即使他的课程恶评连连，即使空空的教室里只坐了一个学生，丹拿都觉得无所谓，他只在乎自己那份微薄，但却是唯一的薪水。 让丹拿没有想到的是，为了开源节流，校方决定停掉在校园中最不受欢迎的戏剧课，这也就意味着，丹拿即将失业，为了保住自己的饭碗，丹拿绞尽脑汁，最终决定续写《哈姆雷特》，以此证明自己的实力，在一帮损友的帮助下，丹拿能够完成这一看似不可能完成的任务吗？